Lorsque la Seconde Guerre mondiale éclate, Marc Chagall, d’origine juive, est contraint de fuir Paris. Réfugié dans un premier temps dans le Sud de la France, il arrive bientôt aux États-Unis en 1941, où il produit des œuvres richement composées et emplies d’une forte symbolique.
"Le Cheval ailé" illustre parfaitement l’univers chimérique que l’artiste développe dans ses compositions des années 1940. Nimbée d’une poésie et d’un onirisme puissants, cette gouache représente une scène de fête, mêlant des épisodes-clés de la vie de Chagall à certains des grands poncifs de son iconographie – le cirque, les animaux fantastiques, la musique ou encore son village natal de Vitebsk, en Russie. Typique du bestiaire chagallien qui envahit toiles et feuilles peintes par l’artiste à partir des années 1920, le cheval ailé occupe ici une place centrale. Messager enchanteur, il incarne la force de l’amour humain capable de s’élever jusqu’au divin ; ses ailes déployées sont quant à elles le symbole d'une liberté perdue et refusée à Chagall. Commencée en France en 1939 et terminée en 1943, cette gouache a accompagné le peintre lors de son exil vers les États-Unis en 1941. Elle figure dès lors comme une sorte de recueil de souvenirs de l’artiste. Il y évoque mélancoliquement Bella, son épouse, à deux reprises, par l’image des mariés sous la traditionnelle houppa au fond à droite mais aussi par celle de la jeune femme pensive assise au premier plan. Le songe dans lequel elle est plongée est figuré dans une bulle où apparaît Vitebsk, succinctement esquissé. Sur la gauche, l’artiste s’est représenté, comme souvent, la tête en bas. Les musiciens, les acrobates et autres personnages flottants rappellent quant à eux la culture yiddish si chère au peintre.
Directement inspirée de la grande composition Les Arlequins, de 1933, notre gouache préfigure la genèse de deux œuvres majeures, peintes en 1945. Cette année, peu de temps après le décès brutal de Bella, Chagall reprendra en effet les éléments principaux de l'œuvre et la scindera en deux. De la partie droite naîtra "Autour d’elle", conservée au Centre Pompidou, tandis que la gauche inspirera l’éclatante "Lumières du Mariage", aujourd’hui à la Kunsthaus de Zurich.